В год 450-летия завершения строительства Покровского собора впервые был проведен на пленэре конкурс «Рисуем Покровский собор». 18 мая, в Международный день музеев, на Красной площади собрались около 150 любителей творчества, преимущественно юных художников из московских школ и вузов.

Участникам, в числе которых мог быть любой желающий независимо от возраста и профессиональной подготовки, предлагалось за три часа передать свое видение собора: воссоздать его внешний облик или внутреннее убранство, а может, воплотить свой собственный сюжет на данную тему. Жанр, техника исполнения работы, выбор материалов отдавались на усмотрение автора. Лучшие работы были представлены на выставке в Историческом музее.

Созданная в тот день творческая атмосфера вокруг Покровского собора, оригинальные работы участников, их заинтересованное отношение к мероприятию убедили учредителей конкурса — Государственный исторический музей и филиал «Покровский собор» — провести его в следующем году.

18 мая 2012 г. все, кто любит рисовать — художники, студенты, школьники, семьи с детьми разных возрастов, а также посетители музея — были охвачены общим творческим порывом. Вторая акция «Рисуем Покровский собор» собрала 285 участников.

На этот раз рисовать Покровский собор собрались не только москвичи. На фестиваль приехали из Одинцовского, Дмитровского, Серпуховского, Подольского, Балашихинского и Ногинского районов Московской области. Впервые в акции приняли участие воспитанники детских домов. Благодаря визиту студентов Минского государственного художественного колледжа им. А.К. Глебова, арт-проект вышел на международный уровень.

Было решено преобразовать акцию в ежегодный арт-фестиваль «Рисуем Покровский собор», а также устраивать отчетные выставки по итогам каждого фестиваля в стенах Исторического музея

III арт-фестиваль «Рисуем Покровский собор» состоялся 18 мая 2013 г. В нем приняли участие более 300 художников: любители, учащиеся, художники из Москвы, Подмосковья, Рязани, Костромы, Ростова Великого, Владимира, Иванова и других городов России. Туристы, не ожидавшие увидеть здесь ничего подобного, тоже взялись за краски. Также участниками арт-фестиваля стали воспитанники Благотворительного фонда им. cвятителя Димитрия Ростовского (г. Ростов Великий), дома-интерната «Южное Бутово» и фонда «Я есть».

Произведения, созданные в этот день на Красной площади, удивили даже организаторов: исторические живописные полотна, пейзажи, интерьеры, сцены из житий святых, во имя которых освящены престолы Покровского собора. Причудливые инсталляции студентов-дизайнеров впечатляли смелостью художественных решений.

У фестиваля появился собственный логотип, ставший его визитной карточкой во все последующие годы.

18 мая 2014 г. IV арт-фестиваль «Рисуем Покровский собор» собрал на Красной площади более 400 художников всех возрастов. Творческий конкурс постепенно превратился в полноценный художественный форум, объединяющий любителей живописи независимо от возраста и квалификации. Расширилась география участников: Москва, Московская область, Рязань, Владимир, Ростов Великий, Вологда.

По уже сложившейся традиции, в фестивале приняли участие воспитанники домов-интернатов и подопечные благотворительных фондов «Хрупкие дети» и «Подари жизнь». Ежегодный музейный праздник стал заметным событием в культурной жизни города.

Впервые были созданы авторские грамоты для вручения всем участникам фестиваля и награждения победителей. Выбор автора грамот среди художников в последующие годы стало традицией. Работы участников фестивалей 2011–2014 годов побывали в Киеве, Одессе, Кишиневе и других городах Республики Молдова, а также были представлены на выставке в московской арт-галерее «Кристина».

V арт-фестиваль «Рисуем Покровский собор» состоялся 16 мая 2015 г. В нем участвовало около 300 художников. В этот день активным «соавтором» работ был проливной дождь. Несмотря на это, участники расположились не только в интерьере храма, но и воспользовались редкой возможностью запечатлеть собор в ненастье. Впервые стало очевидно, что мероприятие состоится в любую погоду.

Постепенно фестиваль стал собирать вокруг себя неравнодушных людей, готовых помочь организаторам превращать его в настоящий праздник: существенно расширился список партнеров и волонтеров. Учредители приняли решение наградить в тот год участников всех пяти фестивалей.

VI арт-фестиваль «Рисуем Покровский собор», состоявшийся 21 мая 2016 г., был приурочен к 455-летию завершения строительства храма. На Красной площади собралось более 500 художников и любителей живописи из Москвы, Подмосковья и Ростова Великого. Рисовать приходили семьями, студиями, школами и кружками. Работы получились столь же яркими, многоцветными и разнообразными, как и сам Покровский собор. Нашлось также место для нестандартных решений, коллективных работ, которые выгодно дополнили итоговую палитру фестиваля.

В 2016 г., помимо традиционной выставки в Историческом музее, состоялись выставки в Китае (совместный проект с фондом поддержки творческой молодежи «ЛИК», который является одним из организаторов), а также в отеле «Балчуг-Кемпински Москва», ставшим партнером фестиваля. На них были представлены работы участников шести арт-фестивалей.

13 мая 2017 г. любители живописи собрались на VII арт-фестиваль «Рисуем Покровский собор». Он был приурочен к 870-летию столицы и 145-летию основания Государственного исторического музея. Покровский собор — туристическая Мекка Москвы — вновь объединил весенним солнечным днем под своей сенью около 700 художников от мала до велика. В арт-фестивале приняли участие зарубежные гости из Македонии и США.

В этом году организаторы впервые объявили темы фестиваля: «Москва. Красная площадь. Покровский собор» и «Покровский собор. Ассоциации». Впервые авторам предлагалось запечатлеть не только собор, но и его архитектурное окружение: Зарядье, Исторический музей и Кремль. Вторая тема напоминала о 135-летии со дня рождения замечательного русского и советского художника А.В. Лентулова — автора одного из самых ярких образов Покровского собора.

Пять художников-победителей были приглашены в отель «Балчуг-Кемпински», с террасы которого открывается великолепный вид на Покровский собор, Кремль и Зарядье. С тех пор добрая традиция изображать собор с этой площадки стала ежегодной.

12 мая 2018 г. прошел VIII арт-фестиваль «Рисуем Покровский собор». Участниками этого события стали 899 человек из Москвы, Подмосковья, Рязани, Екатеринбурга и Ростова Великого. Ограничений по возрасту, материалам и технике исполнения не было. Атмосфера творчества была столь заразительной, что за краски взялись даже гости из Китая. В то же время студенты художественных вузов из Чешской Республики приехали на московский фестиваль специально.

Майское солнце ярко расцвечивало фигурные главы храма на фоне безупречно голубого неба, а вокруг художников благоухала распустившаяся как будто специально к фестивалю сирень. Участники расположились у Кремлевской стены, на Красной площади и Васильевском спуске, вокруг и внутри собора. Впервые художники рисовали собор из парка «Зарядье»: появились новые ракурсы и неожиданные творческие решения.

Произведения, созданные в этот день на Красной площади, приятно удивили строгое жюри и организаторов фестиваля. Работы, выполненные маслом, гуашью и акварелью, цветными карандашами, тушью, мелками, фломастерами, пастелью и пластилином, оказались посвящены самым разнообразным сюжетам.

Состоявшийся 18 мая 2019 г. IX арт-фестиваль «Рисуем Покровский собор» вновь побил рекорды по количеству участников: 1312 художников из Москвы, Подмосковья, Рязани, Торжка, Астрахани, Тулы, Обнинска (Калужская обл.) и Республики Крым. Немалое любопытство к происходящему проявляли иностранные туристы: арт-фестиваль стал для них своего рода изюминкой при посещении собора.

Арт-фестиваль уже давно перестал быть просто конкурсом. Сейчас это ежегодный праздник для всех любителей живописи, способных создавать настоящее чудо своими руками. Особая творческая атмосфера стала визитной карточкой музея в Покровском соборе. Многие участники фестиваля выросли на глазах организаторов в буквальном и переносном смысле этого слова. Кто-то из них продолжил обучение в художественных вузах, а кто-то приводит в Покровский собор уже своих детей и учеников.

С каждым годом все больше поражает разнообразие работ; так, в 2019 г. появилось несколько в технике мозаики. Теперь в творчество вовлекаются целые коллективы, которые создают удивительные интерпретации архитектуры и интерьеров Покровского собора. На протяжении последних лет участники все чаще изображают сам фестиваль, передавая художественными средствами атмосферу праздника.